Malgré la description des dangers inhérents au voyage faite par le chalia'h, le simple fait qu'il avait effectué un tel voyage renforçait la détermination de Rav Nathan.

Pendant l'hiver de l'année 1822, Rav Nathan et son élève – Rav Yehouda Eliezer – entreprirent leur pèlerinage en direction de la Terre d'Israël. Cette époque était extrêmement difficile pour les juifs qui vivaient en Terre sainte. De fait, ils commençaient seulement à se remettre des guerres de Napoléon, lorsque la guerre entre les grecs et les turcs éclata. La situation rendait les voyages vers Eretz Israël particulièrement dangereux. Pour une période de plus de deux années, les juifs qui y vivaient avaient été pratiquement coupés du reste du monde et du reste de leurs compatriotes juifs.

Rav Nathan avait considéré entreprendre un tel voyage depuis un certain temps déjà. Cependant, il arriva à une décision finale seulement après avoir rencontré un chalia'h (un messager) – d'Eretz Israël – qui avait été envoyé en Europe dans le but de collecter des fonds pour les juifs qui vivaient en Eretz Israël. Malgré la description des dangers inhérents au voyage faite par le chalia'h, le simple fait qu'il avait effectué un tel voyage renforçait la détermination de Rav Nathan. Celui-ci a écrit: “Si le chalia'h avait pu se soumettre à des dangers aussi grands, dans le but de quitter la Terre sainte pour alléger le fardeau des juifs qui y vivaient – et que D-ieu l'avait amené en toute sécurité jusqu'à sa destination finale – à plus forte raison je devais me sacrifier afin de voyager vers Eretz Israël pour atteindre la sainteté.”

Rav Nathan arriva dans la ville d'Odessa (Ukraine) peu de temps avant Pessa'h et il y rencontra Rav Rouvelé – le Rav d'Odessa – qui était un ami d'enfance. Rav Rouvele demanda à Rav Nathan s'il se souvenait encore ce qu'apprendre voulait dire – maintenant qu'il était devenu un 'hassid – et il décida – pour le tester – de lui poser une question complexe qui avait trait à la halakha (loi juive).

Rav Nathan répondit à la question avec moult détails. L'étonnement de Rav Rouvelé était tellement grand qu'il dit à Rav Nathan que s'il avait suffisamment d'argent, il ferait imprimer la réponse de Rav Nathan en lettres d'or! Tel était l'étendue du niveau de connaissance d'un “simple 'hassid ”.

Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer embarquèrent – un vendredi après-midi, peu de temps avant Pessa'h – sur un bateau qui devait se rendre à Istanbul. Ils arrivèrent dans la ville turque le vendredi soir suivant et ils attendirent jusqu'au dimanche matin pour débarquer. À Istanbul, ils furent informés que la guerre entre les turcs et les grecs rendait impossible les voyages en direction d'Eretz Israël et qu'il n'y avait aucune autre alternative à celle de retourner vers la ville d'Odessa. Ignorant les avertissements, Rav Nathan et son élève continuèrent leur périple en direction de Alexandrie, Égypte.

Avant d'entreprendre l'étape suivante de leur voyage, Rav Nathan vendit quelques-uns de ses livres dans le but d'avoir l'argent qui lui manquait. Le bateau sur lequel ils embarquèrent quitta le port d'Istanbul un vendredi matin. Tandis qu'ils passaient le détroit rocheux des Dardanelles, une tempête féroce obligea le bateau à jeter l'ancre. À cause du mal de mer, Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer étaient extrêmement malades.

Le marin qui partageait leur cabine avait allumé un petit feu dans la pièce. Au beau milieu de la nuit, Rav Nathan se réveilla et constata que la cabine était remplie de fumée. Heureusement, une personne à bord du bateau remarqua la présence du feu et elle put l'éteindre rapidement, sauvant ainsi la vie de Rav Nathan. Après plusieurs jours passés sur une mer houleuse, Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer étaient tellement malades qu'ils devaient faire leurs prières en restant couchés. En fin de compte, ils arrivèrent à Alexandrie 'erev Chavou'oth (la veille de la fête de Chavou'oth).

Rav Nathan passa la fête de Chavou'oth à Alexandrie. Les coutumes des juifs sefarades de cette ville le surprirent énormément. Dans sa tenue de juif européen, Rav Nathan ne passait pas inaperçu. De fait, lorsqu'il marchait dans les rues de la ville, les gens le regardaient d'un air ébahi et ils riaient de lui.

Peu de temps après Chavou'oth, Rav Nathan et son élève embarquèrent pour la ville de Saïda, au nord de Eretz Israël (de nos jours, au Liban du sud). Une semaine après, le bateau arriva à sa destination. Pendant tout le voyage, Rav Nathan avait beaucoup souffert du mal de mer et de l'absence de nourriture et d'eau adéquates.

Une fois arrivés à Saïda, ils voyagèrent immédiatement en direction de la ville de Tsfat. Une foule de juifs étaient continuellement attroupés autour d'eux. Ces juifs n'avaient pas eu de contacts avec leurs frères européens depuis plus de deux années, et ils étaient ahuris qu'on puisse risquer sa vie pour venir en Eretz Israël – ce qui était réellement le cas à l'époque où Rav Nathan fit son pèlerinage – “simplement” pour avoir le mérite de marcher sur la Terre sainte! Un résident local – natif de la ville de Balta – dit à Rav Nathan que leur arrivée avait redonné la vie à toute la communauté juive!

Rav Nathan resta à peine un peu plus d'un mois en Terre sainte. Il visita l'entière région de la Galilée – pour se rendre sur les tombes de tsadiqim – et peu importe l'endroit où il se rendait, l'accueil y était toujours chaleureux. Pendant son séjour, Rav Nathan répandit l'enseignement de Rabbi Na'hman.

Au milieu du mois de juillet, Rav Nathan quitta Eretz Israël pour la ville de Dumyat en Égypte. C'est dans cette ville, qu'il fit la première étape de son long retour vers l'Ukraine. Cela faisait plus de quatre mois qu'il avait quitté son pays natal.

Même si le voyage vers Dumyat aurait dû être de courte durée, les forces militaires turques dans la ville de Limassol (Chypre) se méprirent et considérèrent Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer comme des partisans du Pacha de la ville de Acre. Les forces turques accostèrent le bateau, frappèrent un nombre important de ses passagers et demandèrent une rançon pour chaque personne présente sur le bateau. En fin de compte, tout le monde fut forcé de débarquer à Limassol.

Après une dizaine de jours difficiles passée entre les mains des forces turques, Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer embarquèrent sur un bateau, en direction d'Alexandrie. Alors que le voyage n'aurait dû durer que trois jours, ils arrivèrent deux semaines plus tard, et pas dans la ville qu'ils avaient envisagée!

Sur le chemin du retour – entre Alexandrie et Odessa – ils durent s'arrêter sur l'île de Samos. Dans cette île, 40 000 soldats turcs se préparaient à la guerre contre les grecs. En passant à travers les îles grecques – en direction d'Istanbul – Rav Nathan et Rav Yehouda Eliezer aperçurent des villes entières complètement détruites et dont les habitants avaient été massacrés.

Nous étions quelques jours avant Roch Hachana. Rav Nathan commençait à s'interroger où il pourrait passer les fêtes du nouvel an juif. Heureusement, il fut capable de trouver 10 hommes juifs à bord du bateau pour constituer un minyan; on trouva également un chofar. 'Erev Roch Hachana (la veille de Roch Hachana), Rav Nathan – avec les autres hommes juifs à bord – se firent descendre par une corde dans la mer turbulente en guise de miqwé. Le jour de Roch Hachana, la plupart des hommes étaient tellement malades qu'ils purent à peine prier; cependant, on put souffler dans le chofar.

Le voyage dura plus de 10 mois: neuf mois à voyager et un mois passé en Eretz Israël. Nous savons que Rav Nathan accordait de l'importance à chaque minute qui passe; pour autant – dans son immense volonté d'aller rencontrer la sainteté de la Terre d'Israël – il fut prêt à consacrer presque une année entière de sa vie pour embarquer dans cette mission sainte.